Jesse a commencé la danse en septembre 2012 en activité extrascolaire dans son école primaire, à l'âge de 6 ans, quelques mois avant son septième anniversaire.

Il est inscrit à la Boogaloo Academy de Vancouver l'année suivante, en septembre 2013, en classes de danse jazz et danse contemporaine. Il y reste jusqu'en septembre 2014, avant de quitter l'école, puis le pays en octobre de la même année suite au procès qui a condamné son prof de danse.

Il participe, en avril 2014, au Shine Dance Festival avec une camarade de son école (Sienna Lin) catégorie "Novice Duo", où ils terminent à la troisième place sur la chanson Rokin Robin.

Après son arrivée en Angleterre en octobre 2014, Jesse rejoint la Footworks Dance Academy à North London dans les cours de danse acrobatique les jeudis et vendredis, et de danse moderne le jeudi.

En mai 2015, il participe à la compétition All England Dance au niveau local avec Adrianna Anderson ainsi que trois autres élèves de son cours de danse moderne sur la chanson Runaway baby. Ils atteignent la quatrième place.

En mai 2016, il participe à nouveau avec Adrianna Anderson en duo et il atteignent la deuxième place sur la chanson Soldier.

Après la primaire, Jesse reste inscrit à la Footworks Dance Academy, et délaisse légèrement son travail scolaire pour consacrer plus d'attention à la danse, ce qui manque de lui faire redoubler sa première année. Menacé d'être désinscrit de son école de danse par sa mère s'il n'accorde pas plus d'importance à l'école, il rectifie rapidement le tir, mais passe de très bon élève à élève moyen tirant vers le haut.

Pendant ses années de Middle School, il change ses cours pour se spécialiser dans la danse moderne en solo et dans la danse acrobatique en duo. Il continue cependant de participer en duo avec Adrianna Anderson à des compétitions de danse moderne et contemporaine, le temps de s'améliorer dans les autres domaines.

En mai 2017, il participe pour la troisième fois aux All England Dance avec Adrianna Anderson et ils atteignent la première place de la compétition sur la chanson Don't Give Up On Me. Ils n'ont cependant pas un score assez élevé pour rejoindre la finale nationale.

En juillet de la même année, il participe en solo à la compétition Ultimate Dance Showcase où il termine en seconde place sur la chanson Never Enough. C'est sa première médaille en solo, et le début de sa rivalité avec un ancien élève de son école, Archer Reyes, qui remporte la première place.

En mai 2018, il termine troisième des All England Dance avec la même partenaire sur la chanson A Thousand Years. Ils passent ensemble dans un reportage sur la compétition qui filme une bonne partie de leur performance avec autorisation exclusive de leur école et de leur famille.

Suite à une blessure peu après cette compétition, il ne participera pas à la Ultimate Dance Showcase de 2018, où Archer Reyes remportera à nouveau la médaille d'or.

À partir de septembre 2018, Adrianna Anderson quitte l'Angleterre et Jesse décide d'arrêter les compétitions de danse moderne en duo. Encouragé par ses professeurs et l'amélioration visible de son niveau, il se concentre principalement sur la danse acrobatique.

Il participera à sa première All England Dance dans cette catégorie avec une partenaire plus expérimentée que lui, Summer Copeland, sur la chanson Wave, où ils remportent la première place ainsi qu'une qualification pour la finale nationale de juillet 2019, à laquelle ils participent sur la chanson Legendary. Ils terminent à nouveau à la première place.

Au début du mois de juillet, peu avant cette finale, il participe à nouveau à la Ultimate Dancer Showcase où il remporte, cette fois, la première place sur la chanson Brotsjor, tandis qu'Archer Reyes termine troisième.

Rappelés par la télé suite à leur performance en finale nationale, Jesse et Summer se produisent en août 2019 dans un spectacle de danse national médiatisé, où ils représentent la danse acrobatique, sur la musique Way Down We Go. C'est cette performance qu'il utilisera comme audition pour entrer à Indarë en septembre 2019 dans le programme Gifted.

Jesse entre à Indarë en septembre 2019 dans le programme Gifted, grâce à ses précédentes compétitions et au reportage qui lui offrent une porte d'entrée. En tant que Gifted-IN, il suit ses cours de danse au sein de l'école, mais il rejoint malgré tout l'une des écoles partenaires d'Indarë, Dance Studio London, à laquelle il se rend le vendredi soir et le samedi. C'est avec l'école de danse qu'il continuera de participer à des compétitions, tandis qu'à Indarë, il se concentrera sur des projets personnels et notés, ainsi que sur l'apprentissage de nouvelles techniques.

En mai 2020, il participe aux All England Dance avec Ella Merviral, une camarade plus jeune que lui, sur la chanson As Long As You Love Me et ils remportent la première place, tout en se qualifiant pour la finale nationale.

En juillet 2020, avec la même partenaire, il participe à la finale et ils remportent la seconde place sur la chanson Missing You.

Le même mois, il participe à nouveau à la Ultimate Dance Showcase sur la chanson Petrico et remporte la première place de la compétition.

En parallèle, à Indarë, il participe à des projets vidéos destinés à tester la coordination des élèves entre eux pour les années à venir ainsi qu'à aider ceux d'entre eux souhaitant travailler dans la chorégraphie. Dans des groupes de trois élèves (deux danseurs et un chorégraphe), il rend deux projets : un sur la chanson Hall of Fame pour le premier semestre, et un autre sur la chanson She Loves Control pour le second.

Après sa première année au Dance Studio London et l'évaluation de son niveau, Jesse est intégré à un binôme de danse acrobatique tandis qu'Ella Merviral continue sa carrière dans la branche en solo. Ils partagent encore la scène pendant certains entraînements de groupe, mais ne participent plus ensemble aux compétitions.

En mai 2021, il participe donc aux All England Dance avec son nouveau binôme, Adrian Rubio, du même âge que lui. Ils se qualifient pour la finale nationale sur la chanson Believer.

Ils terminent tous les deux à la première place de cette finale en juillet 2019 sur la chanson (Em)powered.

Comme les années précédentes, il participe à la Ultimate Dance Showcase, et se place encore sur la première marche du podium sur la chanson All I wanna say.

Pour ses cours, il participe à nouveau à des compositions vidéo élaborées en groupes de trois sur la même configuration (deux danseurs et un chorégraphe). Gardant le même groupe pour les deux projets, ils rendent ensemble une chorégraphie sur Bad in Common au premier semestre et une sur Unsteady au second.

Le binôme de Jesse et d'Adrian explore un style de danse légèrement différent de celui avec lequel ils ont commencé. Pour leur participation aux All England Dance de mai 2022, ils se classent troisième sur la chanson Medicine. C'est la première année depuis un moment où Jesse ne participera pas à la finale.

Il participe à nouveau à la Ultimate Dance Showcase en juillet 2022 sur la chanson Sadness, mais ne remporte que la médaille d'argent, dépassé de peu au score par Archer Reyes.

Peu de temps après, en août 2022, Jesse remplace un camarade de danse blessé à la jambe. En tant que premier sur la liste de remplaçants et bien que ce ne soit pas son domaine de prédilection, il participe aux European Swing Dance Championships, décalés de novembre à août. Lui et son binôme terminent à la quatrième place dans la catégorie "Open All Swing", sur la chanson Lost in the Rythm.

Pour ses cours, il rend à nouveau de projets cette fois composés différemment : les élèves sont divisés en groupes de deux danseurs uniquement, qui doivent composer la chorégraphie eux-mêmes. Ceux souhaitant s'orienter uniquement vers la chorégraphie rendent des projets à part. Toujours avec Tianna Nelsen, il compose et danse sur Good Together au premier semestre et sur The Greatest au second.

En raison de ses examens de fin de lycée, Jesse ne participe pas aux All England Dance de mai 2023. À la place, il est inscrit avec une de ses camarades de danse acrobatique, Sasha Raine, à la compétition Starpower, fin mars. Ils se qualifient pour les quarts de finale sur la chanson How far I'll Go.

En avril, ils se rendent donc aux États-Unis et participent sur la chanson A Pale, qui leur permet d'obtenir un bon résultat mais pas de se qualifier pour les demi-finales.

Il participe à la Ultimate Dance Showcase en juillet 2023 sur la chanson Easy On Me et termine deuxième, une place devant son rival malgré tout.

Pour ses cours, il rend un nouveau projet avec Tianna Nelsen sur la chanson Shape of You, composé ensemble. Par habitude, c'est naturellement avec elle qu'il travaille sur le projet de fin d'année à présenter aux examens nationaux et, avec l'aide de camarade en vidéo, ils réalisent une danse sur If the World was ending, notée sur la chorégraphie, la réalisation et la scénarisation, qui lui rapporte un 96% aux A-levels.